產品介紹
雙(三甲基硅基)氨基鈉(NaHMDS)是一種強堿,它的優勢在于可以是固體試劑,且溶于廣泛的非質子性溶劑中,如:四氫呋喃,乙醚,苯或甲苯中,有非常強的堿性但親核性差,這是由于分子內具有兩個體積龐大且有親脂性的三甲基硅基(TMS)影響了它參與親核取代反應。常用于反應中的去質子化或作為堿性反應中的催化劑,例如可以將酮和酯去質子化得到其烯醇衍生物、還可以與鹵代烷烴反應得到胺的衍生物。
該產品與雙(三甲基硅基)氨基鋰生產工藝類似。有一種是由氫化鈉或氨基鈉與六甲基二硅氮烷在甲苯中回流反應。還有由金屬鈉和六甲基二硅氮烷在具有共軛不飽和鍵的電子載體苯乙烯存在下,在1,4-二氧六環溶劑中回流反應,得到雙(三甲基硅基)氨基鈉。
應用實例
1. 文章發展一種利用堿金屬催化醛與甲苯的一鍋法氨基芐基化反應。首先雙(三甲基硅基)氨基與碳酸銫原位生產N-三甲基硅基醛亞胺,然后與甲苯衍生物發生芐基化反應,反應效率高且多種官能團耐受性好[1]。

圖片來源于期刊:Organic Letters. 2019, 21, 8514-8518
2. 文章中的底物利用雙(三甲基硅基)氨基鈉烯醇化在不同溶劑溶劑和底物間表現出不同的選擇性,只有在四氫呋喃中表現出很好的立體選擇性,文獻中利用密度泛函理論計算對反應進行了詳細的研究[2]。

圖片來源于期刊:Journal of the American Chemical Society. 2021, 143, 17452-17464
參考文獻:
[1] Organic Letters. 2019, 21, 8514-8518
[2]Journal of the American Chemical Society. 2021, 143, 17452-17464
| Chemical Name | Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 95+%, pure |
|---|---|
| Synonym | (none) HEXAM HMN NA SALT HMN-Na 溶液 六甲基二硅氮烷 鈉鹽 溶液 N-SODIUMHEXAMETHYLDISILAZANE N-Sodiohe N-Sodiohexamethyldisilazane N-Sodiumhexamethyldisilazane N-lithiohexamethyldisilazane NAHMDS Natrium-bis-(trimethylsilyl)-amid Natriumbis-(t SOD SODIU SODIUM BIS(TRIMETHYLSILYL)AMIDE SOL., ~0 .6 M IN TOLUENE SODIUM BIS(TRIMETHYLSILYL)AMIDE, ~1 M IN THF Sodium bis(trimethylsilyl)amide Sodium bis(trimethylsilyl)amide (95%) {} {} {} {} {PubChem} hexamethylsilazane, chromium (3+) salt {} {} {} {PubChem} hexamethylsilazane, cerium (+3) salt {} {} {} {} {PubChem} hexamethylsilazane, cadmium salt {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {PubChem} hexamethylsilazane, beryllium salt {} {} {} {} {} {} {PubChem} hexamethylsilazane, aluminum salt {} {} {} {} {} {} {} |
| MDL Number | MFCD00009835 |
| CAS Number | 1070-89-9 |
| EC Number | 213-983-8 |
| Beilstein Registry Number | 3629917 |
| PubChem Substance ID | 2724254 |
| Reaxys-RN | 3629917 |
| Chemical Name Translation | 雙(三甲基硅基)氨基鈉 |
| InChIKey | WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N |
| InChI | InChI=1S/C6H18NSi2.Na/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1 |
| Canonical SMILES | [Na+].C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C |
| Signal word | Danger |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| Safety Statements | |
| |
| Risk Statements | |
| |
| Precautionary statements | |
| |
| Hazard statements | |
| |
| Personal Protective Equipment | Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter |
| Packing Group | II |
| UN Number | 2924 UN2924 UN3096 |
| Storage condition | 2-8°C Air & Moisture Sensitive Moisture Sensitive N/A N/A℃ No Data Available 充氬保存 易吸潮,密封保存。充入惰性氣體,密閉保存。 |
| Hazard Codes | 3 F,C |
| Hazard Class | 3/8 |
| Restrict | - |
| Mol. Formula | C6H18NNaSi2 |
|---|---|
| Mol. Weight | 183.37 |
| Density | 0.89 |
| Melting Point | No Data Available |
| Solubility | Soluble in hexane, toluene, ether |
| TSCA | Yes |
| Flash Point | -17 °C |
| Stability | 易吸潮 |
| Boiling Point | |
| Danger-Level | - |
| pH | -:- |
| Redox | - |
*以上化合物性質及應用等信息僅供參考