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Lithium diisopropylamide 二異丙基氨基鋰

規格: 2.0 M solution in THF/Hexane(12:25), SpcSeal
CAS: 4111-54-0
產品編號: H12014
MDL: MFCD00064449
品牌: INFI

產品介紹

二異丙基氨基鋰(LDA)是有機合成中應用非常廣泛的有位阻非親核性強堿試劑，常常用來生成碳負離子和烯醇離子等。LDA廣泛地應用于醛、酮和酯的烯醇化反應，生成的烯醇離子經硅衍生物或者磺酰基捕獲后生成相應的硅醚或者磺酸酯。該反應一般在低溫下數分鐘內完成，反應條件非常溫和，不對其它官能團產生明顯的影響。

合成工藝

傳統工藝是從金屬鋰出發，先制備丁基鋰，再與二異丙胺反應，得到二異丙基氨基鋰，需要兩步反應，且工業化買到的丁基鋰一般為正己烷溶液，所得產品中含有正己烷，無法制得其他規格的產品。通過前期的研究積累，開發一步法工藝，即從金屬鋰出發，不經過丁基鋰，得到二異丙基氨基鋰，且制得了多種規格的產品。

應用實例

1.TBAJ-587是抗結核藥物貝達喹啉(BDQ)的類似物，帶有二芳基喹啉骨架，保留了高活性，毒性較小，并且比母體分子具有更好的藥代動力學特征，已進入I期臨床試驗。文章報道了以LDA作為堿，基于協同Li/Li雙金屬體系的TBAJ-587不對稱合成，反應可以合成5g規格，經過簡單的重結晶后，以99.9:0.1 er得到產物。該方案的實施可以輔助完成臨床藥物生產的需求[1]。

圖片來源于期刊：The Journal of Organic Chemistry Article ASAP. doi.org/10.1021/acs.joc.3c00705.


2.魯索曲波帕(Lusutrombopag)是一種可口服的血小板生成素受體激動劑，用于治療慢性肝病。文章開發一種一鍋法合成魯索曲波帕的關鍵羧酸中間體的工藝。首先3,5-二氯苯甲酸經LDA鋰化，再甲酰化，然后與2-膦酰基丙酸三乙酯進行HWE烯化反應。該方法可進行千克級生產，產量高，避免分離中間體的繁瑣程序[2]。

圖片來源于期刊：Organic Process Research & Development 2020, 24, 2651-2656.

參考文獻

[1] The Journal of Organic Chemistry Article ASAP. doi.org/10.1021/acs.joc.3c00705.

[2] Organic Process Research & Development 2020, 24, 2651-2656.

 

 

Chemical NameLithium Diisopropylamide
CAS Number4111-54-0
EC Number223-893-0
Beilstein Registry Number3655042
MDL NumberMFCD00064449
Synonym 2-Propanamine,N-(1-methylethyl)-,lithiumsalt DIISOPROPYLAMINOLITHIUM Disotat LDA LDA THF COMPLEX LITHIUM DIISOPROPYLAMIDE LITHIUM DIISOPROPYLAMIDE THF COMPLEX LITHIUM DIISOPROPYLAMIDE, 1.8M SOLUTION IN THF/HEPTANE/ETHYLBENZENE LITHIUM DIISOPROPYLAMIDE, 10 WT. % SOLUT ION IN MINERAL OIL LITHIUM DIISOPROPYLAMIDE, 10 WT. % SUSPE NSION IN HEXANES LITHIUM DIISOPROPYLAMIDE, 2.0M SOLUTION IN HEPTANE/THF/ETHYLBENZENE LITHIUM DIISOPROPYLAMIDE, 2M SOLUTION IN THF/HEPTANE LITHIUM DIISOPROPYLAMIDE, 2M SOLUTION IN THF/N-HEPTANE LITHIUM DIISOPROPYLAMINE LITHIUMDIISOPROPYLAMIDE,2MSOLUTIONINTETRAHYDROFURAN/HEPTANE/ETHYLBENZENE Lithium diisopropylamide solution Lithium diisopropylamide solution, ~2 M in THF/heptane/ethylbenzene Lithiu
PubChem Substance ID2724682
Reaxys-RN906717
Merck Number3196
Chemical Name Translation二異丙基氨基鋰
LabNetwork Molecule IDLN00163930
InChIInChI=1S/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1
GHS Symbol
Signal word Danger
WGK Germany3
Safety Statements
  • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 遠離火源，禁止吸煙；
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接觸后，立即用大量水沖洗并征求醫生意見；
  • S33 Take precautionary measures against static discharges 對靜電采取預防措施；
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護；
  • S43 In case of fire use ... (indicate in the space the precise type of fire-fighting equipment. If water increases the risk add -?Never use water) 著火時使用（指明具體的消防器材種類，如果用水增加危險，注明“禁止用水”
  • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標簽）；
  • S60 This material and its container must be disposed of as hazardous waste 該物質及其容器必須作為危險廢物處置；
  • S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions/safety data sheet 避免釋放到環境中，參考特別指示/安全收據說明書；
  • S62 If swallowed, do not induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container or label where possible 吞食后不要催吐：立即求醫并出示該容器或標簽；
  • S9 Keep container in a well-ventilated place 保持容器在通風良好的場所；
    Risk Statements
    • R11 Highly flammable 非常易燃
    • R14 Reacts violently with water 遇水會猛烈反應
    • R14/15 Reacts violently with water, liberating extremely flammable gases 遇水劇烈反應，釋放出高度可燃氣體
    • R15 Contact with water liberates extremely flammable gases 遇水會釋放出極端易燃的氣體
    • R17 Spontaneously flammable in air 在空氣中能夠自燃
    • R19 May form explosive peroxides 可能生成易爆的過氧化物質
    • R34 Causes burns 會導致灼傷
    • R35 Causes severe burns 會導致嚴重灼傷
    • R37 Irritating to respiratory system 刺激呼吸道
    • R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限證據表明其致癌作用
    • R48/20
    • R50/53
    • R51/53
    • R62 Possible risk of impaired fertility 有削弱生殖能力的危險
    • R63 Possible risk of harm to the unborn child 可能危害未出生嬰兒
    • R65 Harmful: may cause lung damage if swallowed 若吞咽可能傷害肺部器官
    • R67 Vapours may cause drowsiness and dizziness 蒸汽可能導致嗜睡和昏厥
      Precautionary statements
      • P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 遠離熱源/火花/明火/熱的表面。——禁止吸煙。
      • P222 Do not allow contact with air. 不要與空氣接觸。
      • P231+P232
      • P240 Ground/bond container and receiving equipment. 與地面接觸/連接集裝箱和接受設備。
      • P241 Use explosion-proof electrical/ventilating/lighting/…/equipment. 使用防爆電氣/通風/照明/ .../設備。
      • P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
      • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
      • P264 Wash hands thoroughly after handling. 處理后要徹底洗凈雙手。
      • P273 Avoid release to the environment. 避免釋放到環境中。
      • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防護手套/防護服/眼睛的保護物/面部保護物。
      • P301+P330+P331
      • P302+P334
      • P303+P361+P353
      • P304+P340
      • P305+P351+P338
      • P310 Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician. 立即呼救解毒中心或醫生/醫師。
      • P321 Specific treatment (see … on this label). 具體治療（見本標簽上的）。
      • P363 Wash contaminated clothing before reuse. 被污染的衣服洗凈后方可重新使用。
      • P370+P378
      • P405 Store locked up. 上鎖保管。
      • P422 Store contents under… 存儲目錄在…之下。
      • P501 Dispose of contents/container to..… 處理內容物/容器.....
        Hazard statements
        • H225 Highly flammable liquid and vapour 高度易燃液體和蒸氣
        • H226 Flammable liquid and vapour 易燃液體和蒸氣
        • H228 Flammable solid 易燃固體
        • H250 Catches fire spontaneously if exposed to air 暴露于空氣自發著火
        • H261 In contact with water releases flammable gas 與水接觸時釋放可燃氣體。
        • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
        • H304 May be fatal if swallowed and enters airways 吞食和進入呼吸道可能致命
        • H314 Causes severe skin burns and eye damage 導致嚴重的皮膚灼傷和眼睛損傷
        • H335 May cause respiratory irritation 可能導致呼吸道刺激
        • H336 May cause drowsiness or dizziness 肯能導致嗜睡或頭暈
        • H351 Suspected of causing cancer 懷疑致癌
        • H361 Suspected of damaging fertility or the unborn child 懷疑對生育能力或未出生嬰兒造成傷害
        • H373 May causes damage to organs through prolonged or repeated exposure 長期或頻繁接觸可能會損傷器官
        • H400 Verytoxictoaquaticlife 對水生生物毒性非常大。
        • H410 Verytoxictoaquaticlifewithlonglastingeffects 對水生生物毒性非常大并具有長期影響。
        • H411 Toxictoaquaticlifewithlonglastingeffects 對水生生物有毒性并具有長期影響。
          Personal Protective Equipment Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US)
          Hazard Codes 4.3 F,C F,C,N F;C;N
          UN Number 3399
          Packing GroupII
          Storage condition 0-10 儲存溫度2-8°C 2-8°C 0-10°C
          Hazard Class4.3/3
          Restrict 危險品
        • ⑴.常溫下為白色固體，溫度升至0 ℃以上就不穩定。溶于Et2O、THF、DME、HMPA。它的己烷或戊烷溶液在室溫下能夠穩定放置幾周時間，它與THF的復合物在環己烷和庚烷中相當穩定。
        • ⑵. 有廣泛用途的金屬化堿性試劑，用于Aldol縮合，烷基乙酸、二烷基乙酸、內酯，a,b-不飽和酮等的a-烷化，合成醛和硝基烷；從醛合成酮；合成b-羥酸；三取代烯的立體選擇合成；制不對稱酮的烯醇鋰鹽；制溴甲基鋰；亞硝胺的鋰化，3-甲基吡啶的甲基鋰化；吲哚的合成；氯代酸酯的環化；苯乙烯還原成乙苯。
        • ⑶. 是有機合成中應用非常廣
        • 非常有名的大位阻強堿，用于形成碳負離子。
        • {ALD} Merck: 14,3196
          • 4111-54-0 H12014 Lithium diisopropylamide 二異丙基氨基鋰
          ')); console.log('img_render'); ln_pop_up_load('#id_simg_f804c7ac-b1c2-11f0-9f9c-6389b9a3821e', 'STRUCTURE IMG');" />

          化學屬性

          Mol. FormulaC6H14LiN
          Mol. Weight107.12
          Density0.74
          Vapor Density>;1 (vs air)
          Boiling Point65 °C
          Flash Point91 °F
          Solubility分解
          Appearance liquid
          Stability對濕度敏感
          pH-:A
          Danger-Level-
          Redox-

          *以上化合物性質及應用等信息僅供參考