Lithium trisiamylborohydride 三戊基硼氫化鋰
規(guī)格: 1.0 M solution in THF, SpcSeal
CAS:
60217-34-7
產(chǎn)品編號: H62707
MDL:
MFCD00011700
品牌: INFI
簡介
氫化鋰， 氫化鋁鋰，硼氫化鈉，三乙基硼氫化鋰(Super Hydride)/鈉/鉀 ，三仲丁基硼氫化鋰( L-Selectride)/鈉/鉀(K-Selectride)，Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7， 三叔丁氧基氫化鋁鋰，77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution，Diisobutylaluminum hydride, DIBAL，硼烷四氫呋喃，氨基硼烷等, 金屬氫化物，作為還原劑和負(fù)氫離子的來源，廣泛用于無機(jī)和有機(jī)合成中，以及作為儲氫材料應(yīng)用到日常生產(chǎn)生活中。金屬氫化物還原劑，可以還原取代鹵代物到烷烴，醛酮環(huán)氧亞胺等到醇或胺，羧酸衍生物如酯，腈及其他衍生物到特別是某些烴基取代的金屬化合物，具有反應(yīng)條件溫和，副反應(yīng)少以及產(chǎn)率高的優(yōu)點(diǎn)，體現(xiàn)出較好的化學(xué)選擇性和立體 選擇性。在復(fù)雜的天然產(chǎn)物，藥物分子的合成中，較之其他還原法顯示出更多的優(yōu)點(diǎn)。
應(yīng)用舉例
1. 還原鹵代物等到相應(yīng)的烷烴（反應(yīng)式A，B），并且氘代實(shí)驗表明，該還原反應(yīng)經(jīng)過明確的SN2取代機(jī)理（反應(yīng)式B）。另外，OTs，OMs等取代基也能被還原。
2. 還原環(huán)氧到醇，在如下例中，三乙基硼氫化鋰比的四氫鋁鋰的選擇性要高很多。
3. 選擇性還原醛酮到相應(yīng)的醇。在α-環(huán)己酮的還原中，以很高的選擇性的得到順勢的產(chǎn)品（反應(yīng)式D）；并且在醛和酮同時存在的情況下，可以優(yōu)先還原醛到相應(yīng)的一級醇（反應(yīng)式E）。其中，Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表現(xiàn)出更好的選擇性，以其他取代的環(huán)己酮為例，各氫化物還原總結(jié)如表一。
4. 選擇性的還原羧酸及其衍生物。可以在有其他可被還原的基團(tuán)存在下，選擇性的還原酯基。
5.其他用途。氫化物也可以轉(zhuǎn)移負(fù)氫離子到其他的過度金屬有機(jī)化合物上，形成新的M-H化合物，選擇性的脫除甲基。
參考文獻(xiàn)
l Lithium Triethyllborohydride，Marek Zaidlewicz，Herbert C. Brown， Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis，2001
l Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486
l JACS, 1973
| Chemical Name | Lithium Trisiamylborohydride |
|---|---|
| MDL Number | MFCD00011700 |
| CAS Number | 60217-34-7 |
| Synonym | LS-Selectride® 溶液 三戊基硼氫化鋰 溶液 |
| PubChem Substance ID | 24853533 |
| Chemical Name Translation | 三戊基硼氫化鋰 |
| Hazard Codes | F,C |
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| Safety Statements | |
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| Risk Statements | |
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| WGK Germany | 3 |
| Precautionary statements | |
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| Signal word | Danger |
| Hazard statements | |
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化學(xué)屬性
| Mol. Formula | C15H34BLi |
|---|---|
| Mol. Weight | 232.18 |
| Density | 0.903 |
*以上化合物性質(zhì)及應(yīng)用等信息僅供參考
